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简介 编辑

Sm反应( M-orbital Substitution reaction)是一种亲核取代反应机理。

反应过程 编辑

该反应涉及到一个极强的亲核试剂(Nu)和一个底物(此处以四甲基甲烷CMe4为例)。

首先向反应体系发功,将Nu的一对电子激发到2m轨道上(激发态亲核试剂用Nu*表示)。

Nu*进攻底物,与其形成一个2m配键,形成负离子中间体[NuCMe4]-,这是决定速率的一步。中间体一般为三角双锥型,但如果亲核试剂位阻很大也能形成四角锥型。

然后离去基团离去(这里是甲基负离子,Me-),2m电子退激发到sp3杂化轨道上,得到取代产物NuCMe3

反应方程式:Nu+CMe_4 \xrightarrow {Sb} Nu*+CMe_4 \xrightarrow {slow}[NuCMe_4]_-  \xrightarrow  {very fast} NuCMe_3+Me-

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